Montepulciano liegt 605 Meter über dem Val d'Orcia. Die Stadtmauern aus dem 16. Jahrhundert umschließen Renaissance-Paläste und ein Labyrinth aus vulkanischen Steinkellern, in denen der Vino Nobile reift – ein DOCG-Rotwein, der 1980 erstmals reguliert wurde, aber bereits seit dem 8. Jahrhundert kultiviert wird.
Die hier angebauten Sangiovese-Klone – lokal Prugnolo Gentile genannt – unterscheiden sich genetisch von den Reben des Chianti und erzeugen dunklere Tannine sowie eine Struktur, die vor der Freigabe zwei Jahre im Eichenfass und drei Jahre in der Flasche erfordert.
Toskanische Weintouren in Montepulciano beginnen meist auf der Piazza Grande, wo die unvollendete Domfassade von Antonio da Sangallo dem Älteren dem gotischen Palazzo Comunale gegenübersteht. Unterhalb der Piazza führen Kellereien 15 Meter tief in den Tuffstein. Ihre gewölbten Decken halten die für die langsame Fassreife notwendigen 14–16 °C. Die Familie Contucci, die seit 1700 tätig ist, öffnet ihre Keller für Besucher, die über Steintreppen in Kammern hinabsteigen, die mit slawonischen Eichenfässern ausgekleidet sind, von denen jedes 2.000 Liter fasst. Die Familie stößt den Tresterhut während der Gärung immer noch von Hand nieder – eine Praxis, die die meisten kommerziellen Weingüter in den 1980er Jahren aufgegeben haben.
Das Anbaugebiet umfasst 1.200 Hektar in dreizehn Gemeinden, doch die Höhenlage und die Ton-Kalk-Böden von Montepulciano bringen die strukturiertesten Weine hervor. Die Weinlese erfolgt von Ende September bis Oktober – zwei Wochen nach dem Chianti –, was es dem Prugnolo Gentile ermöglicht, die phenolische Reife zu erreichen, die dem Vino Nobile sein charakteristisches Profil von Schwarzkirsche und Tabak verleiht. Riserva-Abfüllungen erfordern insgesamt vier Jahre Reifezeit, davon drei Jahre im Holzfass. Der Jahrgang 2019, der von der Consorzio als außergewöhnlich eingestuft wurde, kam 2023 auf den Markt und ist weiterhin direkt ab Weingut erhältlich.
Tagesausflüge von Florenz, das 115 Kilometer nordwestlich liegt, verbinden den Besuch der Weinkeller von Montepulciano mit Pienzas Pecorino-Produzenten oder den Brunello-Gütern von Montalcino, wodurch ein Dreieck toskanischer DOCG-Zonen innerhalb von 40 Kilometern entsteht. Weingutsbesuche umfassen vertikale Verkostungen aktueller und älterer Jahrgänge, die einen Vergleich der Wachstumsperioden 2015, 2016 und 2019 ermöglichen. Die Strada del Vino Nobile, die durch Keramikfliesen markiert ist, verbindet 89 Produzenten, obwohl nur 22 davon öffentliche Verkostungsräume unterhalten. Im August findet das Bravio delle Botti statt, ein Fass-Rollen-Rennen durch die Contrade, während dessen die Keller am Nachmittag von Ferragosto geschlossen bleiben.
Die Wirtschaft Montepulcianos wandelte sich in den 1960er Jahren von Getreide zu Wein, als die kooperative Abfüllung den Verkauf von Fasswein an Chianti-Verschnitter ablöste. Heute gehen 70 % der Produktion in den Export nach Nordeuropa und Nordamerika, aber die Keller unter der Piazza Grande bleiben familiengeführt und ihre Verkostungsprotokolle sind seit der Gründung der Consorzio im Jahr 1965 unverändert. Besucher treffen auf keine angestellten Fremdenführer – die Weingutsbesitzer oder Kellermeister schenken persönlich aus und öffnen oft Flaschen aus dem Archiv, die nicht auf der Standardkarte stehen.
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